En su historia consta la presencia de los Templarios, asentamientos datados en el Calcolítico y por supuesto la perternencia a Portugal.
La ciudad fue declarada Conjunto de Interés Histórico Artístico en 1964.
Sin duda se trata de una población singular, tanto por su emplazamiento geográfico entre sierras como por sus características construcciones distribuidas a lo largo de un entramado de encantadoras callejuelas.
Actualmente es una de las seis poblaciones principales de Las Hurdes. En la zona se encuentran numerosos restos del Calcolítico así como de la Edad de bronce. También se han encontrado abundantes ídolos-estela. La presencia del Imperio Romano también se hace presente.
Los orígenes de Cheles se sitúan en la época medieval. Como en otras poblaciones de Extremadura, la presencia de los templarios tuvo su notoriedad en la localidad de Cheles, aunque por un periodo muy corto de tiempo, desde 1277 hasta 1312.